Diindolylmethaan (DIM) is een biologisch actieve verbinding die in het menselijk lichaam wordt gevormd na de vertering van bepaalde plantaardige fytochemicaliën die voorkomen in kruisbloemige groenten. Belangrijk is dat groenten geen significante hoeveelheden voor-voorgevormde DIM bevatten. In plaats daarvan bevatten ze een voorloperverbinding genaamd indool-3-carbinol (I3C), die in de zure omgeving van de maag wordt omgezet in DIM. En welke groenten bevatten diindolylmethaan?

Welke groenten bevatten diindolylmethaan?

Groenten die tot DIM-vorming leiden, behoren tot de familie Brassicaceae (Cruciferae). Deze planten worden gekenmerkt door een hoog gehalte aan glucosinolaten -zwavel-die fytochemicaliën bevatten die verantwoordelijk zijn voor hun uitgesproken aroma en gezondheidsbevorderende-eigenschappen. Hieronder staan ​​de belangrijkste groenten die verband houden met DIM-vorming.

 

 

Broccoli

Broccoli bevat een hoog gehalte aan glucobrassicine, een specifiek glucosinolaat dat wordt omgezet in indool-3-carbinol (I3C) wanneer plantenweefsel wordt beschadigd (snijden, kauwen, mengen). I3C ondergaat vervolgens zuurgekatalyseerde condensatie in de maag om DIM te vormen.

• Ongeveer 20–60 mg DIM-voorlopers per 100 g verse broccoli

• Broccolikiemen kunnen 10 tot 50 keer meer precursoren bevatten dan volwassen broccoli.

De hoge concentratie is afkomstig van glucobrassicine en andere bioactieve stoffen, die in de maag worden omgezet in I3C en vervolgens in DIM.

 

 

Spruitjes

Spruitjes behoren tot de rijkste voedingsbronnen van glucobrassicine. Wanneer het wordt geconsumeerd, wordt glucobrassicine door enzymatische hydrolyse omgezet in I3C, dat vervolgens DIM vormt.

• Ongeveer 30–80 mg potentiële DIM per 100 g (na conversie van de spijsvertering)

Ze staan ​​vooral bekend om het beïnvloeden van het oestrogeenmetabolisme vanwege hun dichte indoolsamenstelling.

 

 

 

Kool

Zowel groene als rode kool leveren meetbare niveaus van glucobrassicine, een voorloper die tijdens de spijsvertering kan worden omgezet in diindolylmethaan (DIM). Fermentatieprocessen, zoals die gebruikt worden om zuurkool te maken, kunnen het glucosinolaatgehalte veranderen afhankelijk van de microbiële activiteit en verwerkingsomstandigheden, maar verse rauwe kool blijft een betrouwbare voedingsbron. De geschatte opbrengst aan DIM-voorlopers bedraagt ​​ongeveer 10-35 mg per 100 g verse kool.

 

 

Boerenkool

Boerenkool is een voedzame-kruisbloemige groente die rijk is aan glucosinolaten, met name glucobrassicine. Wanneer de bladeren worden gehakt of gekauwd, zet het enzym myrosinase deze verbindingen om in indool-3-carbinol, dat verder diindolylmethaan (DIM) in de maag kan vormen. De licht bittere, scherpe smaak van boerenkool weerspiegelt de zwavelhoudende fytochemicaliën. Het levert doorgaans ongeveer 25-60 mg DIM-precursor-equivalenten per 100 g op.

 

 

Bloemkool

Bloemkool bevat gematigde hoeveelheden glucobrassicine, wat ongeveer 8-25 mg DIM-precursor-equivalenten per 100 g oplevert. Hoewel de concentratie lager is dan die van broccoli of spruitjes, kan consistente consumptie nog steeds bijdragen aan de vorming van diindolylmethaan (DIM) na vertering door omzetting van indoolverbindingen in de maag.

 

 

Paksoi (paksoi)DIINDOLYLMETHANE

Paksoi (pak choi) is een kruisbloemige groente die rijk is aan indoolglucosinolaten die na vertering kunnen worden omgezet in diindolylmethaan (DIM). Het wordt veel geconsumeerd in de Aziatische keuken en levert ongeveer 8-20 mg DIM-equivalenten per 100 g. Zachte bereidingsmethoden, zoals licht stomen of snel roer-frituren, zorgen ervoor dat het glucosinolaatgehalte beter behouden blijft dan langdurig koken, wat tot verlies van voedingsstoffen kan leiden.

 

 

 

Rapen

Rapen en hun groene toppen leveren beide glucobrassicine, de belangrijkste voorloper voor de vorming van DIM. De greens bevatten over het algemeen een hogere concentratie fytochemicaliën dan de wortel zelf. Geschatte niveaus zijn ongeveer 5-15 mg per 100 g voor de wortel en 15-40 mg per 100 g voor de groene groenten, waardoor de bladeren qua voedingswaarde bijzonder waardevol zijn.

 

 

 

Mosterdgroenten

Mosterdgroenten staan ​​bekend om hun scherpe, scherpe smaak, die het gevolg is van de afbraakproducten van glucosinolaat. Ze bevatten zowel alifatische als indoolglucosinolaten, waaronder glucobrassicine, en leveren ongeveer 20-50 mg DIM-equivalenten per 100 g, waardoor ze tot de rijkere voedingsbronnen behoren.

 

 

 

Boerenkool

Boerenkool is een voedingsrijke-kruisbloemige kruisbloemige plant die tijdens de spijsvertering indool-3-carbinol (I3C)-voorlopers afgeeft, wat leidt tot de vorming van DIM. Typische niveaus variëren van 20-45 mg per 100 g, afhankelijk van de variëteit en de groeiomstandigheden.

 

 

Rucola (raket)DIINDOLYLMETHANE

Rucola (rucola) behoort tot dezelfde botanische familie, maar bevat meestal lagere concentraties indoolglucosinolaten vergeleken met groenten van het type broccoli-. Het draagt ​​nog steeds bij aan de DIM-productie, met ongeveer 5–15 mg per 100 g.

Waarom deze groenten DIM produceren?

Kruisbloemige groenten worden in verband gebracht met de productie van diindolylmethaan (DIM) omdat ze unieke zwavel-bevattende fytochemicaliën bevatten die bekend staan ​​als glucosinolaten, met name glucobrassicine. De vorming van DIM uit deze groenten vindt plaats via een uit meerdere stappen bestaand biochemisch pad, waarbij plantaardige enzymen en menselijke spijsverteringsomstandigheden betrokken zijn.

• Aanwezigheid van glucobrassicine

Ten eerste slaan intacte plantencellen glucobrassicine op natuurlijke wijze afzonderlijk op van een activerend enzym dat myrosinase wordt genoemd. Deze scheiding voorkomt dat er chemische reacties optreden voordat het plantenweefsel wordt beschadigd. Wanneer de groenten worden gehakt, geplet of gekauwd, worden de celstructuren afgebroken, waardoor myrosinase in contact komt met glucobrassicine. Het enzym hydrolyseert vervolgens glucobrassicine tot indool-3-carbinol (I3C), de directe voedingsvoorloper van DIM.

• Enzymatische omzetting tijdens het eten

Ten tweede komt I3C na inname in de maag terecht, waar de sterk zure omgeving (doorgaans pH 1–3) condensatiereacties bevordert. Tijdens dit proces combineren meerdere I3C-moleculen zich om verschillende biologisch actieve verbindingen te vormen, waarbij diindolylmethaan het meest bestudeerde en fysiologisch relevante product is. Deze zuur-gekatalyseerde omzetting is de belangrijkste reden dat DIM zelf niet in significante hoeveelheden aanwezig is in rauwe groenten.

• Maagzuurconversie

Omdat de vorming van DIM afhangt van de spijsvertering, kunnen factoren zoals kookmethodes, maagzuurgraad en individuele darmmicrobiota de hoeveelheid DIM die uiteindelijk wordt geproduceerd en geabsorbeerd beïnvloeden. Samenvattend produceren deze groenten indirect DIM door glucobrassicine te leveren, dat tijdens de spijsvertering enzymatische transformatie ondergaat.

Waarom alleen kruisbloemigGroenten?

Diindolylmethaan (DIM) wordt voornamelijk gevormd uit kruisbloemige groenten omdat ze indoolglucosinolaten bevatten, vooral glucobrassicine, karakteristieke verbindingen van de Brassicaceae-plantenfamilie. Wanneer deze groenten worden gehakt of gekauwd, wordt glucobrassicine omgezet in indool-3-carbinol en vervolgens in DIM in de zure omgeving van de maag. De meeste andere groenten, waaronder wortelen, tomaten en spinazie, bevatten geen noemenswaardige hoeveelheden van deze voorlopers, zodat ze tijdens de spijsvertering geen DIM kunnen produceren.

Samenvatting

Groenten die verband houden met de DIM-productie zijn onder meer broccoli, spruitjes, kool, boerenkool, bloemkool, paksoi, rapen, mosterdgroen, boerenkool en rucola. Deze groenten bevatten geen significante voor-voorgevormde DIM. In plaats daarvan leveren ze glucobrassicine, dat in de maag wordt omgezet in indool-3-carbinol en vervolgens in diindolylmethaan. Het geschatte DIM-precursorgehalte varieert van 5 mg tot 80 mg per 100 g, afhankelijk van het groentetype, de bereidingswijze en de groeiomstandigheden.

Je kunt deze groenten eten om puur diindolylmethaan en enkele diindolylmethaansupplementen te krijgen. Guanjie Biotech is een bulkleverancier van diindolylmethaanpoeder. We gebruiken de chemische synthesemethode om het te produceren. Wij leveren diindolylmethaanpoeder van hoge-kwaliteit. Welkom om bij ons te informeren naarinfo@gybiotech.com.

Referenties:

[1] Fahey, JW, Zalcmann, AT, en Talalay, P. (2001). De chemische diversiteit en distributie van glucosinolaten en isothiocyanaten onder planten. Fytochemie, 56(1), 5–51. doi:10.1016/S0031-9422(00)00316-2

[2] Verhoeven, DT, Verhagen, H., Goldbohm, RA, van den Brandt, PA, & van Poppel, G. (1997). Epidemiologische onderzoeken naar Brassica-groenten en het risico op kanker. Kankerepidemiologie, biomarkers en preventie, 6(9), 733-748.

[3] Jeffery, EH, en Araya, M. (2009). Fysiologische effecten van kruisbloemige glucosinolaten. Fytochemie beoordelingen, 8, 283–298. doi:10.1007/s11101-009-9127-5

[4] Conaway, CC, Zhang, Y., & Dashwood, RH (2002). Indool-3-carbinol en diindolylmethaan: chemie, metabolisme en antikankermechanismen. Mutatieonderzoek, 555(1–2), 191–202.

[5] Kassie, F., Parzefall, W., & Knasmüller, S. (2007). Chemopreventieve effecten van indool-3-carbinol en zijn derivaten. Toxicologie en toegepaste farmacologie, 224(3), 326–334.

[6] Traka, M., en Mithen, R. (2009). Glucosinolaten, isothiocyanaten en indolen in Brassica-groenten: biochemische routes en gezondheidseffecten. Fytochemie beoordelingen, 8(1), 1–15.